第一节  生命的基础能源——糖类
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知识梳理
    1.糖类是绿色植物___________________________的产物，它约占我国居民每天摄取的热能的_______________%。糖类是由___________________三种元素组成的一类有机物，它们的化学组成大多符合通式_____________________，因此也被称为_____________________。
    2.葡萄糖的结构和性质
分子式
结构简式
官能团
物理性质
化学性质
主要用途
葡萄糖
制法

    3.探究葡萄糖的还原性
    实验探究1：葡萄糖与银氨溶液反应的实验探究
    实验步骤：
    在一支洁净的试管里配制2 mL_______________溶液，加入1 mL 10%的_____________溶液，然后在________________________________里加热3—5 min，观察现象。
    实验现象:_________________________________________________________________。
    反应方程式：
    ①________________________________________________________________________。
    ②________________________________________________________________________。
    ③________________________________________________________________________。
    实验结论：_________________________________________________________________。
    实验探究2：葡萄糖与新制氢氧化铜的反应
    实验步骤:
    在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴加5% CuSO4溶液约5滴，再加入2 mL 10%的葡萄糖溶液，加热，观察现象。
    实验现象：_________________________________________________________________。
    反应方程式：
    ①________________________________________________________________________。

    ②________________________________________________________________________。
    实验结论：_________________________________________________________________。
    4.蔗糖与麦芽糖的异同
蔗糖
麦芽糖
分子式
物理性质
水解反应方程式
主要来源
二者关系

    5.葡萄糖是人体内最重要的供能物质。粮食中的糖类在人体中能转化成葡萄糖而被吸收。一部分葡萄糖在体内被氧化分解，最终生成____________和___________，同时释放出能量；另一部分葡萄糖被________________、_________________等组织合成________________而储存起来；还有一部分葡萄糖可以转变成_____________________________________，储存在______________________中。
    6.当血液中的葡萄糖低于正常值时，肝脏中的_________________可以转变成葡萄糖并且补充到血液中，以维持血糖浓度的相对稳定。肌肉中的_____________________是肌肉内能量的储备形式之一，它的含量与人体运动能力有密切关系。
    7.淀粉和纤维素
    淀粉和纤维素都是重要的__________________，它们的通式相同___________________，但n值_____________________，所以不能互称为同分异构体。淀粉和纤维素都是相对分子质量___________________的天然____________________化合物。
    8.从组成、性质等方面比较淀粉和纤维素
淀粉
纤维素
分子式通式
相对分子质量
物质属类
存在
物理性质
主要化学性质
(1)
(2)
(3)

    9.实验探究：淀粉的水解
    实验步骤：
    （1）在试管1中加入0.5 g淀粉和4 mL水，在试管2中加入0.5 g淀粉和4 mL 20%的__________________溶液。加热试管3—4 min。
    （2）用______________中和试管2中的H2SO4溶液，把一部分溶液倒入试管3中。
    （3）向试管1和试管2中加入几滴___________________，观察现象。
    （4）向试管3中加入新制的________________，稍加热，观察现象并完成下表：
试管1
试管2
试管3
实验现象
结论
化学方程式


    10.淀粉进入人体后，一部分淀粉受唾液所含__________________的催化作用，发生水解反应，生成___________________；余下的淀粉在小肠里胰脏分泌出的__________________的作用下，继续进行水解，生成______________________。_________________________在肠液中________________________________________________的催化下，水解为人体可吸收的_____________________________________，供人体组织的营养需要。
    11.纤维素在生产和生活中都有重要应用。例如，可用于________________________，也可以用来____________________________。纤维素在动物体内也有重要的生理功能，例如：在牛、羊、马等食植性动物的消化系统中含有某些微生物，这些微生物能分泌出使纤维素水解成____________________的酶，因此这些动物能以鲜草、干草、秸秆等作为饲料。纤维素不能作为人类的营养食物，因为__________________________________________________，但它在人体组织消化过程中也起着重要作用，例如：能够____________________________，减少有害物质与肠黏膜接触的时间，有预防便秘、痔疮和直肠癌的作用，还能___________，预防和治疗糖尿病等。__________________________中含有一定量的纤维素，每天应保证摄入一定量的______________________等。
疑难突破
    1.糖是碳水化合物这种说法是否确切？
    剖析：教材上提到“糖类也叫做碳水化合物”，我们必须对此有一个清楚的认识。最初发现的糖类都是由C、H、O三种元素组成的,并且分子中的H原子和O原子的个数比恰好是2∶1，用通式来表示就是: Cn(H2O)m，所以当时认为糖是由碳和水组成的化合物，并将“碳水化合物”这种叫法沿用至今。
    但是，根据现在的已有知识可知这种叫法存在着明显的不足：
    其一，该通式不反映糖类的真实结构，亦即分子中的氢和氧并没有结合成水分子，糖类不是碳的水合物；
    其二，通式只能表示大多数糖的分子组成，有的糖不符合该通式，如鼠李糖（C6H12O5 ），而有些物质符合该通式却不属于糖类，如甲醛（CH2O）和乙酸（C2H4O2）。
    那么，到底什么是糖类呢？从结构上来看，糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及水解能生成它们的物质。比如，我们熟悉的葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉和纤维素都属于糖类。
    2.葡萄糖的结构与性质有什么关系？
    剖析：葡萄糖属于多羟基醛，分子结构为CH2OH(CHOH)4CHO，６个碳原子连接成链状，其中一个端点碳原子构成了醛基，另外５个碳原子各连接一个羟基。醛基可以被一些弱氧化剂（如银氨溶液、新制的氢氧化铜）氧化，葡萄糖的还原性就是醛基表现出来的，其他糖的分子中如果存在醛基，也具有还原性。因此可以说，所谓还原性糖，就是分子中含有醛基的糖。同样的，葡萄糖分子中的羟基则具有醇羟基的某些性质。
    3.怎样理解高分子化合物？
    剖析：有机高分子化合物可以分为天然有机高分子化合物（如淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶等）和合成有机高分子化合物（如聚乙烯、聚氯乙烯等等），它们的相对分子质量可以从几万到几百万或更大，但它们的化学组成和结构比较简单，往往是由无数（n）结构小单元以重复的方式排列而成的。
    高分子化合物除了相对分子质量很大以外，还有一个特点——相对分子质量的不均一性。低分子化合物的相对分子质量是固定的，如乙醇的相对分子质量是46。高分子则不然，高分子从单个分子来说，它有一定的聚合度，也就是说，n是某一个整数，所以它的相对

分子质量是确定的。但对于一块高分子材料来说，它是许多聚合度相同或不相同的高分子聚集起来的。因此，我们从实验测得的某种高分子的相对分子质量只能是一种平均相对分子质量。
    4. 怎样理解淀粉的性质？
    剖析：淀粉有直链淀粉和支链淀粉两类。直链淀粉含几百个葡萄糖单元，支链淀粉含几千个葡萄糖单元。在天然淀粉中直链的约占22%—26%，它是可溶性的，其余的则为支链淀粉。当用碘溶液进行检测时，直链淀粉液呈蓝色，而支链淀粉与碘接触时则变为红棕色。
    通常淀粉不显还原性，但它在催化剂（如酸）存在和加热条件下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最后生成还原性单糖——葡萄糖。
    见化学方程式:
    （C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6
催化剂
       淀粉                 葡萄糖
问题探究
    问题1：人体虚弱或患有低血糖症时，为什么需要及时地利用静脉注射来补充葡萄糖？请查阅相关资料对此作出合理的解释。
    探究：从葡萄糖在人体内的作用和静脉注射能达到的目的两方面进行探究。
    葡萄糖是人体内最重要的供能物质。血液中的葡萄糖可以直接被氧化释放出能量，以满足人体生命活动需要。当血液中血糖含量低于正常值时，易出现激动不安、饥饿、软弱、出汗、心动过速、收缩压升高、舒张压降低、震颤、意识障碍，甚至昏迷等症状，严重影响健康甚至危及生命。
    静脉注射葡萄糖，可以快速提高血糖浓度使其达到正常值，以满足人体需要，缓解症状。
    问题2：白酒和其他一些含有酒精的饮料中的酒精都是用淀粉酿造的。淀粉酿酒的过程中发生了哪些化学反应？试加以探究。
    探究：以含淀粉的物质为原料进行酿酒实验，检验每个阶段的产物，从而确定所发生的反应。
    在酿酒的过程中，淀粉首先在淀粉酶的作用下生成一系列产物，最终水解为葡萄糖，然后加入酒化酶，使葡萄糖转化为酒精和二氧化碳。
    问题3：请结合图1-1和下面两个化学方程式：
图1-1
    nCO2+mH2O
Cn(H2O)m+nO2
    C6H12O6+6O26CO2+6H2O
氧化
    讨论：从能量转化和CO2在自然界的循环角度分析，植物的光合作用和动物体内葡萄糖的氧化有什么关系？

    探究：从植物的光合作用以及人和动物的呼吸作用的过程进行探究。
    植物通过光合作用把无机物转化为有机物，而动物体内通过呼吸作用将葡萄糖氧化为CO2和水，释放到自然环境中供植物光合作用的需要，完成了碳的循环过程；植物通过光合作用将太阳光能储存起来，人和动物则通过呼吸作用将这些能量释放出来，以满足生命活动的需要。同时植物光合作用对原料的吸收利用和对产物的输导需要的能量也是呼吸作用所释放的。 
问题精讲
【例1】 把氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液加入某病人的尿液中，微热时如果观察到红色沉淀，说明该尿液中含有( )
A.食醋                 B.白酒                 C.食盐                 D.葡萄糖
思路解析：这是检查糖尿病的一种简便方法，加入NaOH溶液和CuSO4溶液，首先反应生成Cu(OH)2。尿液中如果含有葡萄糖，加热时，葡萄糖就和刚生成的Cu(OH)2反应生成红色的Cu2O沉淀。
答案：D
【例2】 下列关于葡萄糖的说法错误的是( )
A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 ，是一种多羟基醛，因而具有醛和醇的性质
B.葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由6个碳原子和6个水分子组成的
C.葡萄糖是人体内最重要的供能物质
D.葡萄糖是单糖
思路解析：这道题涉及了葡萄糖的结构和性质等方面的知识。葡萄糖是一种重要的单糖，是人体内最重要的供能物质，因此C、D选项正确。糖类也叫做碳水化合物，但是这个名称并不能反映葡萄糖的分子结构，它不是碳的水化物，而是多羟基醛。根据有机物的结构决定性质的事实，可知葡萄糖应该具有醇和醛的性质。所以，A选项正确，B选项错误。
答案：B
【例3】 向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热，使淀粉水解，为测定其水解程度，需要的试剂是( )
①NaOH溶液②银氨溶液③Cu(OH)2悬溶液④碘水
A.④             B.②④                 C.①③④                   D.③④
思路解析：淀粉在一定条件下水解可能有三种情况：(1)水解完全，产物为葡萄糖；(2)部分水解，产物除葡萄糖外还有未水解的淀粉；(3)没有水解。要测定淀粉的水解程度，淀粉在稀H2SO4作用后的水解液中，应先用NaOH中和催化剂H2SO4后，再用新制Cu(OH)2(或银氨溶液)和碘水确定水解的程度。
答案：C
【例4】 以麸皮为原料用发酵法制取食醋，现有1000 kg含淀粉20%的麸皮，在发酵过程中有80%的淀粉转化为乙醇，而乙醇氧化成乙酸的产率为90%。求最终可制得5%的食醋多少千克。
思路解析：设最终可制得5%的食醋的质量为x，据淀粉发酵制食醋的关系有：
(C6H10O5)n—nC6H12O6—2nC2H5OH—2nCH3COOH
162                  120n
1 000 kg×20%×80%×90%x·5%
解得x=2 133.3 kg
答案：2 133.3 kg
知识导学
    在必修模块化学2的“基本营养物质”一节中已经学习了糖类的组成、性质和应用的初

步知识，现在学习的重点是糖类的基本性质以及在人体内的主要功能。
    葡萄糖的结构与性质关系：
    （1）葡萄糖分子中含有—CHO，能被还原成醇。
    （2）葡萄糖分子中含有—CHO，故葡萄糖能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
    （3）葡萄糖分子中含有醇羟基，故葡萄糖在一定条件下能发生酯化反应，1 mol葡萄糖最多能与5 mol乙酸发生酯化反应。
    （4）葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以维持人体生命活动所需要的能量。
    成功配制银氨溶液是顺利完成本实验的关键之一。首先，应该注意配制银氨溶液时，一定要将稀氨水逐滴加入到稀的硝酸银溶液中去；其次，滴加稀氨水时，要边滴加边振荡试管，直至最初产生的沉淀恰好溶解。
    葡萄糖与银氨溶液反应以及与新制的氢氧化铜反应，都需要加热，但是加热的方式不一样。与银氨溶液反应时，是在水浴中加热，加热过程中要使试管保持静止状态；与新制的氢氧化铜反应时，则直接在酒精灯火焰上加热至沸腾。另外，这两个实验都必须在碱性条件下进行，所以实验中使用的葡萄糖溶液如果是由二糖或多糖在酸性条件下水解得到的，实验前必须加入氢氧化钠将其调到碱性。
    葡萄糖跟醛类一样具有还原性，能发生银镜反应，也能被氢氧化铜氧化。
    在高中化学必修课程中，我们已经学习了“同分异构体”的概念，通过蔗糖和麦芽糖的对比可以使我们更深刻地领会这个概念的内涵：“同”是指分子式相同，“异”是指结构不同，并且由于物质的结构决定性质，所以，互为同分异构体的物质的物理性质和化学性质都存在一定的差异。
    糖尿病（diabetes mellitus）是由遗传和环境因素相互作用而引起的临床综合症。因胰岛素分泌绝对或相对不足以及靶组织细胞对胰岛素敏感性降低，引起糖、蛋白质、脂肪、水和电解质等一系列代谢紊乱，导致患者的血液和尿液中含有过量的葡萄糖。临床以高血糖为主要标志，久病可引起多个系统损害。病情严重时可发生急性代谢紊乱。
    学习这部分知识之前，建议先复习高中化学必修2模块的第三章第四节“基本营养物质”中的“糖类物质的主要应用”部分的内容，以便全面掌握新知识。
    学习淀粉和纤维素的知识，最好使用比较的方法，这样有助于加深理解。有机物知识的学习中，通常要注意比较不同有机物的分子式、结构、性质和用途。列表比较法，一目了然，对比明显，应用广泛。
    淀粉和纤维素都是多糖，通式都是（C6H10O5）n，它们的葡萄糖单元数目n很大，但不相同。它们都不是纯净物，彼此间也不是同分异构体。它们水解的最终产物都是葡萄糖。
    淀粉属于多糖，没有甜味。在稀硫酸和淀粉酶的催化下可以发生水解，先生成麦芽糖，最终变为葡萄糖。
    淀粉是葡萄糖的高聚体，通常淀粉不显还原性，但它在催化剂（如酸）存在和加热条件下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最后生成还原性单糖——葡萄糖。
    淀粉有直链淀粉和支链淀粉两类。直链淀粉含几百个葡萄糖单元，支链淀粉含几千个葡萄糖单元。在天然淀粉中直链的约占22%—26%，它是可溶性的，其余的则为支链淀粉。当用碘溶液进行检测时，直链淀粉液呈显蓝色，而支链淀粉与碘接触时则变为红棕色。
    对纤维素在人体内的作用要有一个科学的认识。由于人体内没有能够使纤维素水解的酶，所以纤维素不能作为人类的营养物质。但是，并不能因此认为，纤维素对人类没有任

何益处。事实证明，在人体内，纤维素可以起到多种作用，对人体的健康具有重要意义。这就提醒我们在看待事物时，不能只看一个方面，应该对事物进行全面的考察，这样才能得出正确的结论。
疑难导析
    人类对物质世界的认识是随着科学的不断发展进步而逐渐深入的。有些概念或理论现在看来是片面的甚至是错误的，但是绝不能因此而抹煞它们的历史贡献。糖是碳水化合物这种说法的产生，可从分析糖类发现的历史以得到这种说法的来源。
    糖是碳水化合物这种说法的不足可从以下几方面说明：
    一是通式Cn(H2O)m是否反映糖类的真实结构，即分子中的氢和氧是否结合成水分子。
    二是通式是否表示大多数糖的分子组成，是否糖类都符合该通式，是否符合该通式的都属于糖类。
    最后点明糖类的真正含义。
    在学习化学特别是有机化学时，首先就要树立起“物质的结构决定性质，物质的性质反映结构”的观念。
    要阐述葡萄糖的结构与性质的关系，就要先弄清葡萄糖的结构，含哪些官能团，然后分析这些官能团有哪些性质，从而说明葡萄糖有哪些性质。
    对高分子化合物的理解应把握以下几点：
    可以举例说明高分子化合物的分类及其相对分子质量的大小、化学组成和结构是否复杂，能否把高分子化合物简单地理解为相对分子质量很大的化合物。
    高分子化合物的相对分子质量有何特点，是否均一，与低分子化合物的相对分子质量有何区别，高分子化合物的单个分子是否有一定的聚合度，相对分子质量是否确定，一块高分子材料的相对分子质量是否确定，同一类高分子化合物的相对分子质量是否一定相同。
    要清楚淀粉的种类，直链淀粉含多少个葡萄糖单元，支链淀粉含多少个葡萄糖单元。
    要明确天然淀粉中直链占的百分比，是否可溶；当用碘溶液进行检测时，直链淀粉液有什么颜色变化，支链淀粉有什么颜色变化。
    还要阐明淀粉有无还原性，其水解后的产物是什么物质，有无还原性。
问题导思
    在探究过程中要清楚葡萄糖在人体内的供能情况；在人体生命活动中，血液中的葡萄糖通过什么方式释放出能量；当血液中血糖含量低于正常值时，人体会出现哪些症状，对生命有什么影响；静脉注射葡萄糖，对血糖浓度有何影响，对人体生命活动有何影响，对出现的症状能否改善等。
    要明确以含淀粉的物质为原料进行酿酒的原理，各步发生的反应选用什么物质作催化剂，还要注意原料的选取、各步反应产品的检验，从而确定淀粉酿酒的过程中发生了哪些反应。
    从植物的光合作用方面分析：要说明植物通过光合作用怎样实现物质的转化；植物通过光合作用怎样利用太阳光。
    从动物的呼吸作用的过程分析：要说明动物体内通过呼吸作用怎样实现物质的转化；动物呼吸作用的产物释放到自然环境中，对植物光合作用的影响，完成什么循环过程；人和动物通过呼吸作用如何实现能量的转化，对生命活动有何影响。
    还要说明植物光合作用和动物的呼吸作用的依存关系。
典题导考
    绿色通道：检验物质是否含有醛基的方法就是利用其是否能与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应。

【典题变式1】 蔗糖没有还原性，但是它可以在酸性条件下水解生成葡萄糖和果糖。在蔗糖溶液中加入稀硫酸，一段时间后为了检验蔗糖是否已经发生了水解，正确的方法是什么？
    黑色陷阱：糖类也叫做碳水化合物，这是沿用的历史概念。如果不认真领会概念的内涵，很容易形成错误认识，仅凭字面意思会理解为“碳的水化物”或者“碳与水形成的化合物”。
【典题变式2】 
1.下列物质不符合通式Cn(H2O)m但属于糖类的是( )
A.葡萄糖              B.麦芽糖                C.鼠李糖              D.乙酸
2.下列物质符合通式Cn(H2O)m但不属于糖类的是( )
A.葡萄糖              B.麦芽糖                C.鼠李糖               D.乙酸
    绿色通道：淀粉在酸性条件下水解产生葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下才可以与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应。
【典题变式3】 向淀粉溶液中加少量稀H2SO4并加热，请思考并回答下列问题：
（1）怎样证明淀粉还没有水解？
（2）怎样证明淀粉已部分水解？
（3）怎样证明淀粉已经完全水解？
    绿色通道：用发酵法制取食醋经历了由淀粉转化为葡萄糖，由葡萄糖转化为乙醇，由乙醇氧化成乙酸的过程，根据各步转化的摩尔关系导出淀粉与食醋的摩尔关系是解题的关键。
【典题变式4】 以麸皮为原料用发酵法制取食醋，在发酵过程中有80%的淀粉转化为乙醇，而乙醇氧化成乙酸的产率为90%。最终可制得5%的食醋2133.3 kg，求需要含淀粉20%的麸皮多少千克。
典题变式答案
【典题变式1】 取出少量溶液，先加入氢氧化钠溶液将其调节成碱性，然后加入新制的氢氧化铜，并在酒精灯火焰上加热，如果有红色沉淀生成，则说明蔗糖已经水解。（也可以用银氨溶液来检验，但也必须先将溶液调节至碱性）
【典题变式2】 1.C 2.D
【典题变式3】 （1）取淀粉溶液少许放入试管中，先滴加氢氧化钠溶液使淀粉溶液呈碱性，如果加入新制的氢氧化铜，加热煮沸，未出现红色沉淀，则证明淀粉还没有水解。（2）如果将处理成碱性的溶液分成两份，其中一份加入碘水溶液变成蓝色，另一份加入新制的氢氧化铜加热煮沸出现红色沉淀，则证明淀粉已经部分水解。（3）如果将处理成碱性的溶液分成两份，其中一份加入碘水溶液不变为蓝色，另一份加入新制的氢氧化铜加热煮沸出现红色沉淀，则证明淀粉已经完全水解。
【典题变式4】 1 000 kg